قرون وسطی دورهای است که از قرن پنجم تا پانزدهم را در بر میگیرد و نقش مهمی در شکلگیری پادشاهی اسکاتلند ایفا کرده است. اسکاتلند با تاریخ غنی، فرهنگ و مبارزه برای استقلالش، صحنه بسیاری از رویدادهای مهمی بوده است که بر سرنوشت آیندهاش تأثیر گذاشتهاند.
در ابتدای قرون وسطی، سرزمین اسکاتلند امروز توسط قبایل کلت، مانند پیکتها و اسکوتها، ساکن بود. این گروهها دارای زبانها، آداب و مراسم و دینهای خود بودند. در قرن هشتم، با ورود وایکینگها، مرحلهای جدید در تاریخ اسکاتلند آغاز شد. وایکینگها به سرزمینهای اسکاتلندی شبیخون میزدند و این موجب تغییرات قابل توجهی در ساختار سیاسی و اجتماعی منطقه گردید.
با تشکیل پادشاهی اسکاتلند در قرن نهم، اتحاد قبیلههای کلت گامی مهم به سوی ثبات سیاسی شد. در سال 843 میلادی، پادشاه کنستانتین اول، پیکتها و اسکوتها را متحد کرد که آغاز یک پادشاهی واحد بود. دین، به ویژه گسترش مسیحیت، نقش مهمی در این فرآیند ایفا کرد که باعث تقویت روابط اجتماعی و ایجاد نهادهای مذهبی شد.
طی دوران قرون وسطی، اسکاتلند با درگیریهای داخلی و تهدیدات خارجی مواجه بود. مهمترین رویدادهای این دوره شامل:
فرهنگ اسکاتلند در قرون وسطی متنوع و چندبعدی بود. اسکاتلندیها سنتهای کلتیک خود را که با تأثیرات آنگلوساکسون و نرمانها درهم آمیخته بود، حفظ کردند. جنبههای مهم فرهنگ شامل:
قرون وسطی دورهای بنیادی در تاریخ اسکاتلند بود که بنیادهای دولت و فرهنگ آن شکل میگرفت. مبارزه برای استقلال، توسعه اقتصاد و فرهنگ منحصر به فرد، اثری ماندگار در یاد مردم اسکاتلند برجای گذاشت. این دوره پیشدرآمد تغییرات آینده و نقطه عطفی مهم در مسیر پادشاهی مدرن اسکاتلند بود.