اسکاتلند دارای تاریخ غنی و پیچیدهای است که ریشه در دوران پیشتاریخی دارد. نخستین سکونتگاهها در این سرزمین حدود 8000 سال قبل از میلاد پدیدار شدند. معروفترین آثار باستانی شامل استونهنج و حلقههای سنگی است که نشاندهندهٔ فرهنگ پیشرفتهای هستند.
در قرن اول میلادی، رومیان آغاز به تسخیر بریتانیا کردند و بخشی از سرزمینهای امروزی اسکاتلند تحت کنترل آنها درآمد. آنها مجموعهای از دژها را بنا نهادند، از جمله دیوار معروف هادریان که زمینهای رومی را از قبایل سلت در شمال تقسیم میکرد.
پس از خروج رومیان در قرن پنجم، چندین پادشاهی در سرزمینهای اسکاتلند تشکیل شد، از جمله دال ریدا، پیکتها و استراتکلاید. در قرن نهم، اتحاد زیر سلطهٔ شاه کنث مکالپین اتفاق افتاد که بنیانگذار دولت مدرن اسکاتلند شد.
در طول هزارهٔ بعدی، اسکاتلند با حملات و جنگهای متعددی مواجه شد، از جمله با وایکینگها و آنگلوساکسونها.
از قرن چهاردهم، اسکاتلند به خاطر مبارزه برای استقلال، با رهبری قهرمانانی چون ویلیام والاس و رابرت بروس شناخته شد. در سال 1314، نبرد بنوکبرن یکی از رویدادهای مهم تاریخی بود که در آن اسکاتلندیها پیروزی قاطعی بر نیروهای انگلیسی کسب کردند.
در قرن شانزدهم، اسکاتلند با درگیریهای داخلی، از جمله اصلاحات و مبارزه بین کاتولیکها و پروتستانها مواجه شد. در سال 1603، پس از مرگ ملکه الیزابت اول، شاه جیمز ششم اسکاتلند به جیمز اول انگلستان تبدیل شد که به ادغام دو پادشاهی تحت یک تاج منجر شد.
قرون هجدهم و نوزدهم دوران تغییرات اقتصادی و انقلاب صنعتی بودند. اسکاتلند در توسعهٔ علم و تکنولوژی نقش کلیدی ایفا کرد و شخصیتهایی مانند آدام اسمیت و جیمز وات به شهرت جهانی رسیدند.
در قرن بیستم، اسکاتلند به طور فعال در مورد استقلال خود بحث کرد. در سال 1999، پارلمان اسکاتلند دوباره تأسیس شد که آغازگر دورهای جدید از خودمختاری بود. در سال 2014، یک همهپرسی دربارهٔ استقلال برگزار شد که با موفقیت روبرو نشد، اما مسائل هویت و خودمختاری همچنان مهم باقی ماندهاند.
تاریخ اسکاتلند پر از وقایعی است که فرهنگ و هویت منحصر به فرد این کشور را شکل داده است. اسکاتلند با مناظر زیبا، قلعههای باستانی و تاریخ غنی خود همچنان توجه turistas و تاریخنگاران سراسر جهان را به خود جلب میکند.