एस्टोनियाचा मध्ययुग 12 व्या शतकापासून 16 व्या शतकापर्यंतचा कालावधी आहे, जेव्हा या प्रदेशाने ख्रिस्तीकरणापासून ते मोठ्या युरोपीय राज्यांच्या संरचनेमध्ये सामील होईपर्यंत अनेक बदल अनुभवले. या कालावधीमध्ये फ्यूडल प्रणालीचे मजबूतकरण, ख्रिस्ती धर्माचे प्रसार आणि बाह्य आणि अंतर्गत संघर्षांमुळे, जे प्रदेशाच्या सामाजिक आणि सांस्कृतिक संरचनेवर मोठा प्रभाव टाकले, याचे विशेषतः लक्षांत घेण्यात आले आहे.
एस्टोनियाचे ख्रिस्तीकरण मध्ययुगाच्या सुरुवातीच्या काळात, सुमारे 11–12 व्या शतकात, स्थानिक जमातांच्या ख्रिस्ती युरोपीय राज्यांशी पहिल्या संपर्कांसह प्रारंभ झाले. परिवर्तने जर्मन आणि स्कँडिनेव्हियन पुरोहितांच्या प्रचारक क्रियाकलापांनी आरंभ झाल्या. तथापि, एस्टोनियामध्ये ख्रिस्ती धर्माचे पहिले प्रणालीबद्ध प्रवेश ख्रिस्ती धरमाच्या धर्मयुद्धांशी संबंधित होते, जे युरोपच्या पूर्वेकडे ख्रिस्ती धर्माच्या प्रसारासाठीच्या व्यापक चळवळीचा एक भाग होते.
1208 मध्ये एस्टोनियामध्ये झालेल्या पहिले धर्मयुद्ध एक महत्त्वाची घटना झाली, जे डॅनिश साम्राज्याने आयोजित केले. ख्रिस्तीकरण प्रक्रियेस भयंकर आणि कठीण होते, तरी 13 व्या शतकाच्या अंतापर्यंत बहुतेक एस्टोनियनांनी बाप्तिस्मा घेतला, तरी काही क्षेत्रांमध्ये पाश्चात्य विश्वास आणि प्रथा काही शतके टिकून राहिल्या.
13 व्या शतकाच्या सुरुवातीला एस्टोनिया जर्मन आदेशांच्या प्रभावाखाली येऊन गेली, मुख्यतः लिवोनियन ऑर्डर आणि टेव्टोनिक ऑर्डर, जे बाल्टिक प्रदेशांच्या भूभागावर दावा करत होते. काही दशकांच्या संघर्षानंतर आणि विजयानंतर या आदेशांनी एस्टोनियामध्ये स्थायिक झाल्यावर फ्यूडल प्रणालीची स्थापना झाली. आदेशाने प्रदेशात महत्त्वाचा राजकीय आणि लष्करी खेळाडू बनला, आणि स्थानिक जमातींना जर्मन शूरवीरांची सत्ता आणि त्यांच्या कॅथोलिक धर्माचे यंत्रालय स्वीकारण्यासाठी मजबूर केले.
जर्मन आदेशांनी एस्टोनिया, तसेच लाट्विया आणि लिथुआनियामध्ये त्यांच्या स्थानांतरांची मजबूत करण्याचा प्रयत्न केला, ज्यामुळे 13 व्या शतकाच्या अंतात लिवोनियन संघटनाची स्थापना झाली. या संघटनेमध्ये त्या प्रदेशात जर्मन शूरवीर आणि बिशपांद्वारे नियंत्रित असलेल्या भूभागांचा समावेश होता. शूरवीर आणि चर्चच्या अधिकाऱ्यांचे सामर्थ्य इतके मजबूत होते की त्याने प्रदेशाच्या राजकीय आणि सांस्कृतिक जीवनावर दीर्घकाळ प्रभाव टाकला.
मध्ययुगीन एस्टोनिया हे फ्यूडल संबंधांवर आधारित एक समाज होते, जिथे शूरवीर आणि कॅथोलिक चर्च प्रमुख स्थानात होते. जमिनीसाठीची प्रणाली आणि सामाजिक पदानुक्रम चुपचाप काबीज केलेल्या जमिनीवर आधारित होती, ज्यांना सेवा बदल्यात शूरवीर आणि चर्च संस्थांना प्रदान केले जात होते. स्थानिक एस्टोनियन्स नव्या अधिकारांच्या अधीन होते, आणि बहुतेक जनसंख्या फ्यूडलेसच्या आस्पदात होती, काम करणारे शेतकऱ्यांच्या रूपात काम करत होते.
काळोखानुसार स्थानिक एस्टोनियन्स सार्वजनिक संरचनेमध्ये समाकलित झाले, आणि त्यांच्या हक्क आणि कर्तव्ये फ्यूडाल नियमांमध्ये सुरक्षित केली गेली. काही प्रकरणांमध्ये, शेतकरी काही हक्कांचा उपयोग करू शकला, जसे की जमीन मिळवण्याचा अधिकार किंवा संरक्षणाचा अधिकार, परंतु बहुतेक जनसंख्या आधीन राहिली आणि राजकीय स्वातंत्र्याशिवाय राहिली. तरीही, एस्टोनियाच्या काही भागांमध्ये काही स्वायत्तता कायम होती, आणि स्थानिक फ्यूडलेस आणि जमातांनी त्यांच्या पारंपरिक शक्तीचा काही भाग राखून ठेवला。
13–14 व्या शतकात एस्टोनियामध्ये शहरांचे विकास सुरू झाला, जे महत्वाचे व्यापार केंद्र बनले. या काळातील एक प्रसिद्ध शहर म्हणजे टालिन, जे बाल्टिक समुद्रावर व्यापारासाठी महत्वपूर्ण बंदर बनले. तेव्हा, मुख्य मालमत्तांमध्ये धान्य, मासे, लाकूड आणि फर यांचा समावेश होता, स्थानिक शहर व्यापाराच्या मार्गांवरील वस्तूंच्या विनिमयासाठी महत्त्वाचे केंद्र बनले. टालिन, इतर शहरांप्रमाणे, संभाव्य हल्ल्यांपासून संरक्षण करण्यासाठी बळकट केले गेले.
एस्टोनियन शहरांनी केवळ व्यापार केला नाही तर त्यांनी कारीगरीचा विकास केला, जी स्थानिक नागरिकांसाठी आणि विदेशी व्यापार्यांसाठी वस्त्र आणि सेवांचा उत्पादन देणारे महत्त्वाचे स्रोत बनले. शेजारील राज्यांसह व्यापाराचा विकास सांस्कृतिक विनिमय आणि पश्चिमी तंत्रज्ञान आणि विचारांचा प्रसार करण्यातही योगदान दिला.
एस्टोनियासाठी मध्ययुगाच्या शेवटी एक महत्त्वाच्या घडामोडांपैकी एक म्हणजे लिवोनियन युद्ध (1558–1583), जे लिवोनियन ऑर्डरच्या नियंत्रणाला समाप्त केले. युद्ध हे लिवोनियन ऑर्डर, मॉस्को, पोलंड आणि स्वीडन यांच्यातील विरोधाभासांचा परिणाम होता, जे बाल्टिक क्षेत्रावर नियंत्रण मिळवण्यासाठी लढत होते. 1561 मध्ये एस्टोनिया स्वीडन आणि पोलंडमध्ये विभाजित झाला, जे लिवोनियन संघटनेच्या स्वतंत्रतेचा अंत दर्शवते.
युद्धानंतर एस्टोनिया स्वीडनच्या नियंत्रणाखाली आले, जे 1561 मध्ये भूभाग विकत घेण्यास प्रारंभ झाले. स्वीडनने 17 व्या शतकासाठी एस्टोनियामध्ये सत्ता ठेवली, कठोर प्रशासकीय प्रणाली स्थापन केली, त्याचवेळी जर्मन संस्कृती आणि भाषेचा प्रभाव प्रदेशाच्या जीवनात महत्त्वपूर्ण राहिला. हा कालावधी एस्टोनियासाठी समृद्धीचा काळ झाला, तरीही तो मध्ययुगाच्या उशीरा होणाऱ्या मोठ्या बदलांची संकेत होत राहिला.
एस्टोनियाचा मध्ययुग हे मोठ्या परिवर्तनाचा काळ होता, जो ख्रिस्तीकरण, जर्मन आदेशांचा प्रभाव आणि सामाजिक बदलांनी निर्माण झाला, जे फ्यूडल समाजाची निर्मिती करण्यास कारणीभूत झाले. लिवोनियन ऑर्डर आणि शेजारील राज्यांची बाह्य शक्तींच्या दबावात असताना देखील, एस्टोनिया बाल्टिक समुद्रावर एक महत्त्वपूर्ण सांस्कृतिक आणि व्यापार केंद्र राहिले. हा कालावधी एस्टोनियाच्या केंद्रस्थानी विकासासाठी आधारस्तंभ ठरला, आणि त्याचा प्रभाव देशाच्या संस्कृती आणि राजकीय जीवनात आजही अनुभवला जातो.