এস্টোনিয়ার মধ্যযুগ 12 থেকে 16 শতক পর্যন্ত সময়কালকে অন্তর্ভুক্ত করে, যখন এই অঞ্চলটি খ্রিস্টানীকরণ থেকে শুরু করে বৃহত্তর ইউরোপীয় রাষ্ট্রগুলোর অন্তর্ভুক্তির দিকে বহু পরিবর্তনের সম্মুখীন হয়। এই সময়কাল ফিউডাল ব্যবস্থা শক্তিশালীকরণ, খ্রিস্টধর্মের প্রসার, পাশাপাশি বাইরের এবং অভ্যন্তরীণ সংঘর্ষ দ্বারা চিহ্নিত হয়েছে, যা অঞ্চলের সামাজিক ও সাংস্কৃতিক কাঠামোর উপর ব্যাপক প্রভাব ফেলেছে।
এস্টোনিয়ার খ্রিস্টানীকরণ প্রায় 11-12 শতকে প্রারম্ভিক মধ্যযুগে শুরু হয়, স্থানীয় গোষ্ঠীগুলোর প্রথম খ্রিস্টান ইউরোপীয় রাষ্ট্রগুলোর সাথে যোগাযোগের মাধ্যমে। এই পরিবর্তনগুলি জার্মান এবং স্ক্যান্ডিনেভিয়ান ধর্মযাজকদের মিশন কার্যক্রমের সাথে শুরু হয়। তবে, প্রথম সিস্টেম্যাটিক খ্রিস্টানীকরণ এস্টোনিয়ায় খ্রিস্টান ক্রুসেডের সাথে যুক্ত, যা পূর্ব ইউরোপে খ্রিস্টধর্ম বিস্তারের একটি বৃহত্তর আন্দোলনের অংশ ছিল।
একটি মূল ইভেন্ট ছিল 1208 সালে এস্টোনিয়ায় প্রথম ক্রুসেড, যা ডেনিশ 왕রাজ্য দ্বারা সংগঠিত হয়েছিল। যদিও খ্রিস্টানীকরণের প্রক্রিয়া দীর্ঘ এবং কঠিন ছিল, 13 শতকের শেষে অধিকাংশ এস্টোনিয়ানরা খ্রিস্টান হয়েছিল, তবে কিছু অঞ্চলে কয়েক শতাব্দী ধরে পঞ্জিকীয় বিশ্বাস ও অভ্যাসের অবশিষ্টাংশ রয়ে গিয়েছিল।
13 শতকের শুরুতে এস্টোনিয়া জার্মান অর্ডারগুলোর প্রভাবের অধীনে চলে আসে, প্রধানত লিভোনিয়ান অর্ডার এবং টেভটোনিক অর্ডার, যারা বাল্টিক অঞ্চলের ভূমির প্রতি দাবি করছিল। কয়েক দশকের সংঘর্ষ এবং দখলের পর, এই অর্ডারগুলি এস্টোনিয়ায় প্রতিষ্ঠিত হয়, যা ফিউডাল ব্যবস্থার সৃষ্টি করে। অর্ডারটি অঞ্চলের একটি গুরুত্বপূর্ণ রাজনৈতিক ও সামরিক খেলোয়াড় হয়ে ওঠে, এবং স্থানীয় গোষ্ঠীগুলিকে নতুন ব্যবস্থা মেনে নিতে বাধ্য করে জার্মান নাইট ও তাদের ক্যাথলিক ধর্মের ক্ষমতা গ্রহণ করে।
জার্মান অর্ডারগুলি এস্টোনিয়া, লাটভিয়া এবং লিথুয়ানিয়ায় নিজেদের অবস্থানকে শক্তিশালী করতে চেয়েছিল, যা 13 শতকের শেষে লিভোনিয়ান কনফেডারেশনের গঠনের দিকে নিয়ে যায়। এই সমিতিতে এমন ভূমি অন্তর্ভুক্ত ছিল যা ব্যাপকভাবে জার্মান নাইট এবং বিশপদের দ্বারা নিয়ন্ত্রিত ছিল। নাইট এবং গির্জার কর্তৃপক্ষের ক্ষমতা এতটাই শক্তিশালী ছিল যে এটি দীর্ঘমেয়াদী প্রভাব ফেলেছিল অঞ্চলের রাজনৈতিক ও সাংস্কৃতিক জীবনে।
মধ্যযুগীয় এস্টোনিয়া এমন একটি সমাজ ছিল যা ফিউডাল সম্পর্কের উপর ভিত্তি করে তৈরি হয়েছিল, যেখানে নাইট এবং ক্যাথলিক গির্জা প্রভাবশালী অবস্থানে ছিল। ভূমি মালিকানা এবং সামাজিক শ্রেণী ব্যবস্থা দখলকৃত ভূমির উপর ভিত্তি করে স্থাপিত হয়েছিল, যেগুলি নাইট এবং গির্জার প্রতিষ্ঠানগুলোকে সেবার বিনিময়ে প্রদান করা হত। স্থানীয় এস্টোনিয়ানরা নতুন কর্তৃপক্ষের অধীনে ছিল, এবং জনসংখ্যার বড় অংশ ফিউডালদের প্রতি নির্ভরশীল ছিল, কৃষক হিসেবে কাজ করে।
সময়ের সাথে সাথে স্থানীয় এস্টোনিয়ানরা সামাজিক কাঠামোর সঙ্গে সমাবেশ হয়, এবং তাদের অধিকার ও দায়িত্ব ফিউডাল নীতির মাধ্যমে নিশ্চিত করা হয়। কিছু ক্ষেত্রে, কৃষকরা ভূমির অধিকার বা সুরক্ষা অধিকারগুলোর মতো নির্দিষ্ট অধিকার ভোগ করতে পারতেন, তবে অধিকাংশ জনসংখ্যা নির্ভরশীল ও রাজনৈতিক স্বাধীনতা বঞ্চিত ছিল। তবুও, কিছু অঞ্চলে এস্টোনিয়ায় কিছু স্বায়ত্তশাসন রয়ে গিয়েছিল, এবং স্থানীয় ফিউডাল এবং গোষ্ঠীগুলি তাদের ঐতিহ্যবাহী ক্ষমতার একটি অংশ ধরে রেখেছিল।
13-14 শতকে এস্টোনিয়ায় শহরগুলি বিকাশ লাভ করতে শুরু করে, যা গুরুত্বপূর্ণ বাণিজ্য কেন্দ্র হয়ে ওঠে। এই সময়ের মধ্যে অন্যতম পরিচিত শহর ছিল তাল্লিন, যা বাল্টিক সাগরের উপর বাণিজ্যের জন্য একটি গুরুত্বপূর্ণ বন্দরে পরিণত হয়। সেই সময় প্রধান পণ্যের মধ্যে শস্য, মাছ, কাঠ এবং পশম ছিল, স্থানীয় শহরগুলি পূর্ব এবং পশ্চিম ইউরোপের মধ্যে পণ্যের বিনিময়ের জন্য গুরুত্বপূর্ণ কেন্দ্র হয়ে ওঠে। তাল্লিন, অন্যান্য শহরের মতো, সম্ভাব্য হামলার বিরুদ্ধে রক্ষার জন্য শক্তিশালীকৃত ছিল এবং বাণিজ্যিক পথগুলোর নিরাপত্তা নিশ্চিত করেছে।
এস্টোনিয়ান শহরগুলি কেবল বাণিজ্যেই নয়, বরং হস্তশিল্প বিকাশেও জড়িত ছিল, যা স্থানীয় বাসিন্দা এবং বিদেশী ব্যবসায়ীদের জন্য পণ্য এবং পরিষেবা উৎপাদনে গুরুত্বপূর্ণ উৎস হয়ে ওঠে। প্রতিবেশী রাষ্ট্রগুলোর সাথে বাণিজ্যের বিকাশও সাংস্কৃতিক বিনিময় এবং পশ্চিমা প্রযুক্তি ও ধারণাগুলির এস্টোনিয়া অঞ্চলে ছড়িয়ে পড়াকে সহায়তা করেছে।
মধ্যযুগের শেষের দিকে এস্টোনিয়ার জন্য একটি মূল ইভেন্ট ছিল লিভোনিয়ান যুদ্ধ (1558–1583), যা এই অঞ্চলে লিভোনিয়ান অর্ডারের আধিপত্যের অবসান ঘটায়। যুদ্ধটি লিভোনিয়ান অর্ডার, মোসকোভিয়া, পোল্যান্ড এবং সুইডেনের মধ্যে সংঘাতের ফলাফল ছিল, যারা বাল্টিক অঞ্চলের উপর নিয়ন্ত্রণ অর্জনের জন্য লড়াই করছিল। 1561 সালে এস্টোনিয়া সুইডেন ও পোল্যান্ডের মধ্যে ভাগ করা হয়েছিল, যা লিভোনিয়ান কনফেডারেশনের স্বাধীনতার অবসানকে নির্দেশ করে।
যুদ্ধের পর এস্টোনিয়া সুইডিশ নিয়ন্ত্রণের অধীনে আসে, যা 1561 সালে অঞ্চলের দখল থেকে শুরু হয়। সুইডেন 17 শতক জুড়ে এস্টোনিয়ায় ক্ষমতা ধরে রাখতে সক্ষম হয়, একটি কঠোর প্রশাসনিক ব্যবস্থা তৈরি করে, যখন জার্মান সংস্কৃতি ও ভাষার প্রভাব অঞ্চলটির জীবনে গুরুত্বপূর্ণ রয়ে যায়। এই সময়কাল এস্টোনিয়ার জন্য সমৃদ্ধির সময় ছিল, যদিও এটি মধ্যযুগ পরবর্তী উল্লেখযোগ্য পরিবর্তনের পূর্বাভাসও ছিল।
এস্টোনিয়ার মধ্যযুগ ছিল যথেষ্ট পরিবর্তনগুলির সময়, যা খ্রিস্টানীকরণ, জার্মান অর্ডারগুলোর প্রভাবে এবং সামাজিক পরিবর্তন দ্বারা চালিত হয়েছিল, যা ফিউডাল সমাজ গঠনের দিকে নিয়ে যায়। বাইরের শক্তির চাপের বিরুদ্ধে, যেমন লিভোনিয়ান অর্ডার এবং প্রতিবেশী রাষ্ট্রগুলো, এস্টোনিয়া বাল্টিক উপকূলে একটি গুরুত্বপূর্ণ সাংস্কৃতিক ও বাণিজ্যিক কেন্দ্র হিসেবে রয়ে যায়। এই সময়কাল এস্টোনিয়াকে একটি রাষ্ট্র হিসেবে আরো উন্নয়নের ভিত্তি তৈরি করে, এবং এর প্রভাব সংস্কৃতি ও দেশের রাজনৈতিক জীবনে আজও অনুভূত হয়।