O médioevo da Estônia abrange o período de século 12 ao século 16, quando este território passou por numerosas mudanças, desde a cristianização até a integração em grandes estados europeus. Este período é caracterizado pelo fortalecimento do sistema feudal, a disseminação do cristianismo, bem como conflitos externos e internos que tiveram grande impacto na estrutura social e cultural da região.
A cristianização da Estônia começou no início do médioevo, aproximadamente nos séculos 11-12, com os primeiros contatos das tribos locais com estados cristãos da Europa. As transformações começaram com a atividade missionária de clérigos germânicos e escandinavos. No entanto, a primeira penetração sistemática do cristianismo na Estônia está associada às cruzadas cristãs, que faziam parte de um movimento mais amplo de propagação do cristianismo para o leste da Europa.
Um dos eventos-chave foi a primeira cruzada na Estônia em 1208, que foi organizada pelo Reino da Dinamarca. Embora o processo de cristianização tenha sido longo e difícil, até o final do século 13, a maioria dos estonianos foi batizada, embora em algumas áreas tenham permanecido vestígios de crenças e costumes pagãos por vários séculos.
No início do século 13, a Estônia ficou sob a influência de ordens germânicas, principalmente a Ordem Livoniana e a Ordem Teutônica, que reivindicavam terras na região do Báltico. Após várias décadas de conflitos e conquistas, essas ordens foram consolidadas na Estônia, resultando na criação de um sistema feudal. A ordem tornou-se um importante ator político e militar na região, e as tribos locais foram forçadas a se submeter à nova ordem, aceitando o poder dos cavaleiros alemães e sua religião católica.
As ordens germânicas buscaram fortalecer suas posições na Estônia, bem como na Letônia e na Lituânia, o que levou à formação da Confederação Livoniana no final do século 13. Esta união incluía territórios que eram amplamente controlados por cavaleiros e bispos alemães. O poder dos cavaleiros e das autoridades eclesiásticas era tão forte que teve um impacto duradouro na vida política e cultural da região.
A Estônia medieval era uma sociedade baseada em relações feudais, onde os cavaleiros e a igreja católica ocupavam uma posição dominante. O sistema de propriedade da terra e a hierarquia social eram baseados em terras conquistadas, que eram concedidas a cavaleiros e instituições eclesiásticas em troca de serviço. Os estonianos locais estavam subordinados às novas autoridades, e a maior parte da população dependia dos senhores feudais, trabalhando como camponeses.
Com o tempo, os estonianos locais foram integrados na estrutura social, e seus direitos e deveres foram estabelecidos por normas feudais. Em alguns casos, o campesinato podia usufruir de certos direitos, como o direito à terra ou o direito à proteção, mas a maior parte da população permanecia dependente e desprovida de liberdade política. Apesar disso, em algumas áreas da Estônia, certa autonomia foi mantida, e os senhores locais e tribos conservaram parte de seu poder tradicional.
No século 13-14, as cidades começaram a se desenvolver na Estônia, tornando-se importantes centros comerciais. Uma das cidades mais conhecidas desse período foi Tallinn, que se tornou um importante porto para o comércio no Mar Báltico. Enquanto os principais produtos incluíam grãos, peixes, madeira e peles, as cidades locais tornaram-se nós importantes para a troca de mercadorias entre a Europa Oriental e Ocidental. Tallinn, assim como outras cidades, foi fortificada para protegê-la de possíveis ataques e garantir a segurança das rotas comerciais.
As cidades estonianas não apenas se dedicavam ao comércio, mas também desenvolviam ofícios, que se tornaram fontes principais de renda. Guildas e corporações tornaram-se elementos importantes da vida urbana, garantindo a produção de bens e serviços para os habitantes locais e comerciantes estrangeiros. O desenvolvimento do comércio com estados vizinhos também contribuiu para a troca cultural e a disseminação de tecnologias e ideias ocidentais no território da Estônia.
Um dos eventos-chave do final do médioevo para a Estônia foi a Guerra Livoniana (1558-1583), que colocou fim ao domínio da Ordem Livoniana na região. A guerra foi resultado de contradições entre a Ordem Livoniana, a Moscóvia, a Polônia e a Suécia, que lutaram pelo controle da região do Báltico. Em 1561, a Estônia foi dividida entre a Suécia e a Polônia, o que significou o fim da independência da Confederação Livoniana.
Após a guerra, a Estônia ficou sob controle sueco, que começou com a aquisição do território em 1561. A Suécia manteve com sucesso o poder na Estônia durante o século 17, estabelecendo um rígido sistema administrativo, enquanto a influência da cultura e da língua alemã continuava a ser importante na vida da região. Este período tornou-se um tempo de prosperidade para a Estônia, embora também tenha sido um prenúncio de mudanças significativas que ocorreriam no final do médioevo.
O médioevo da Estônia foi um período de mudanças significativas, resultantes da cristianização, da influência das ordens germânicas e das transformações sociais que levaram à formação de uma sociedade feudal. Apesar da pressão de forças externas, como a Ordem Livoniana e estados vizinhos, a Estônia permaneceu um importante centro cultural e comercial na costa do Mar Báltico. Este período estabeleceu a base para o desenvolvimento futuro da Estônia como estado, e sua influência é sentida na cultura e na vida política do país até hoje.