Estonya'nın Orta Çağı, bu bölgenin Hristiyanlaşma ile başlayıp büyük Avrupa devletlerinin bir parçası haline gelmesiyle sona eren 12. yüzyıldan 16. yüzyıla kadar uzanan bir dönemi kapsar. Bu dönem, feodal sistemin güçlenmesi, Hristiyanlığın yayılması ve bölgenin sosyal ve kültürel yapısını büyük ölçüde etkileyen iç ve dış çatışmalarla karakterize edilir.
Estonya'nın Hristiyanlaşması, yerel kabilelerin Hristiyan Avrupa devletleriyle ilk temasıyla 11-12. yüzyıllarda erken Orta Çağda başlamıştır. Değişim, Alman ve İskandinav misyonerlerinin faaliyetleriyle başlamıştır. Ancak, Hristiyanlığın Estonya'ya sistematik girişi, Hristiyan haçlı seferleriyle ilişkilidir; bu seferler, Hristiyanlığı Doğu Avrupa’ya yayma amacıyla gerçekleştirilen daha geniş bir hareketin parçasıydı.
Estonya'ya yapılan ilk haçlı seferi olan 1208 yılına ait olaylardan biri önemli bir gelişmeydi ve Danimarka Krallığı tarafından düzenlenmişti. Hristiyanlaşma süreci uzun ve zorlu olsa da, 13. yüzyılın sonlarına doğru Estonyalıların çoğu vaftiz edildi; ancak bazı bölgelerde pagan inanç ve geleneklerinin kalıntıları birkaç yüzyıl boyunca devam etti.
13. yüzyılın başlarında Estonya, esas olarak Livonya Tarikatı ve Teuton Şövalyeleri olmak üzere Alman tarikatlarının etkisi altına girdi; bu tarikatlar Baltık bölgesinin toprakları üzerinde hak iddiasında bulunuyordu. Birkaç on yıl süren çatışmalar ve fetihlerden sonra bu tarikatlar Estonya'da yerleşti, bu da feodal sistemin kurulmasına yol açtı. Tarikat, bölgedeki önemli bir siyasi ve askeri oyuncu haline gelirken, yerel kabileler Alman şövalyelerin ve onların Katolik dininin otoritesine boyun eğmek zorunda kaldı.
Alman tarikatları, Estonya'daki pozisyonlarını güçlendirmeye çalıştılar; bu çabalar, 13. yüzyılın sonlarına doğru Livonya Konfederasyonu'nun oluşmasına neden oldu. Bu birlik, büyük ölçüde Alman şövalyeler ve piskoposlar tarafından kontrol edilen toprakları içeriyordu. Şövalyelerin ve kilise otoritelerinin gücü o kadar güçlüydü ki, bölgenin siyasi ve kültürel yaşamı üzerinde uzun vadeli bir etki yarattı.
Orta Çağ Estonyası, şövalyelerin ve Katolik kilisesinin baskın konumda olduğu feodal ilişkiler üzerine kurulu bir toplumdu. Arazi mülkiyeti sistemi ve sosyal hiyerarşi, işgal edilmiş topraklara dayanıyordu; bu topraklar, hizmet karşılığında şövalyelere ve kilise kurumlarına veriliyordu. Yerel Estonyalılar yeni otoritelere tabi oldular ve nüfusun büyük bir kısmı, köylü olarak feodal efendilere bağımlı bir şekilde yaşamaktadır.
Zamanla yerel Estonyalılar sosyal yapıya entegre oldular ve hakları ile yükümlülükleri feodal normlarla belirlendi. Bazı durumlarda çiftçiler, arazi hakkı veya koruma hakkı gibi belirli haklardan yararlanabiliyordu; ancak nüfusun büyük bir kısmı bağımlı kalmaya ve siyasi özgürlükten mahrum olmaya devam etti. Bununla birlikte, Estonya'nın bazı bölgelerinde belirli bir özerklik korundu ve yerel feodaller ile kabileler, geleneksel güçlerinin bir kısmını saklayabildiler.
13-14. yüzyıllarda Estonya'da şehirler gelişmeye başladı ve bu şehirler önemli ticaret merkezleri haline geldi. Bu dönemdeki en bilinen şehirlerden biri olan Tallinn, Baltık Denizi'ndeki ticaret için önemli bir liman haline geldi. Temel mallar tahıl, balık, odun ve post iken, yerel şehirler, Doğu ve Batı Avrupa arasında malların değişimi için önemli düğüm noktaları haline geldi. Tallinn, diğer şehirler gibi, olası saldırılardan korunmak ve ticaret yollarının güvenliğini sağlamak amacıyla tahkim edildi.
Estonya şehirleri sadece ticaretle uğraşmakla kalmadı, aynı zamanda yerel halk ve yabancı tüccarlar için mal ve hizmet üreten zanaatleri de geliştirdi. Loncalar ve ustalar, şehir yaşamının önemli unsurları haline gelerek, yerel halk için ürün ve hizmet üretimi sağladılar. Komşu devletlerle ticaretin geliştirilmesi, kültürel değişim ve Batı teknolojileriyle fikirlerinin Estonya topraklarına yayılmasına katkıda bulundu.
Estonya için Orta Çağ'ın sonlarındaki önemli olaylardan biri Livonya Savaşı (1558-1583) oldu; bu savaş, Livonya Tarikatı'nın bölgede egemenliğine son verdi. Savaş, Livonya Tarikatı, Moskova, Polonya ve İsveç arasında Baltık bölgesi üzerinde kontrol mücadelesinin bir sonucuydu. 1561 yılında Estonya, İsveç ve Polonya arasında paylaşıldı; bu Livonya Konfederasyonu'nun bağımsızlığının sonunu simgeliyordu.
Öncesinde yapılan savaşın ardından Estonya, 1561 yılında bölgenin elde edilmesiyle İsveç kontrolü altına girdi. İsveç, 17. yüzyıl boyunca Estonya'daki otoritesini başarıyla sürdürerek, sert bir idari sistem kurdu; bu süreçte Alman kültürü ve dilinin etkisi region'da önemli olmaya devam etti. Bu dönem, Estonya için bir refah zamanı oldu; ancak aynı zamanda geç Orta Çağ'da takip eden önemli değişimlerin habercisi oldu.
Estonya'nın Orta Çağı, Hristiyanlaşma, Alman tarikatlarının etkisi ve feodal toplumu şekillendiren sosyal dönüşümlerle tetiklenen önemli değişimlerle doluydu. Livonya Tarikatı ve komşu devletler gibi dış güçlerin baskısına rağmen, Estonya Baltık kıyısında önemli bir kültürel ve ticaret merkezi olarak kalmaya devam etti. Bu dönem, Estonya'nın bir devlet olarak gelişiminin temellerinden biri haline geldi ve etkileri, ülkenin kültürü ve siyasi yaşamında günümüzde bile hissedilmektedir.